В 1967 году после смерти отца Стив Винн вместе с женой переезжают в Лас-Вегас и практически сразу же вкладывают накопленный за последнее время капитал в отель «Frontier». В 60-е годы прошлого века криминализация игорной индустрии была еще актуальна, а так как Стив Винн имел среди своих партнеров и представителей мафии, это вложение можно было назвать крайне рискованным. Интересно, что за всю жизнь Винну ни разу не было предъявлено обвинение в связях с криминальными структурами. Скорее всего, это связано просто с отсутствием соответствующих доказательств. В те времена успешно построить свой бизнес, да и еще в Лас-Вегасе без помощи мафии было практически обреченным на провал делом. В 1968 году гостиницу «Frontier», в которую инвестировал молодой Винн, приобрел Говард Хьюз (Howard Robard Hughes). Именно тогда американский миллиардер Хьюз (на фото) решил избавить Лас-Вегас от засилья криминалитета. Появилась надежда, что служба безопасности одного из богатейших людей Америки справится с поставленной задачей. События для амбициозного Стива Винна складывались как нельзя замечательно. Во-первых, «Frontier» выкупил Говард Хьюз, поставивший перед собой цель выдавить криминал из игорного бизнеса Лас-Вегаса. Во-вторых, Винн знакомится с известным американским банкиром Перри Томасом, единственным, кто выдавал кредиты на строительство казино. Томас, безусловно, был не плохим психологом и знал людей – Стив Винн сразу же вызвал у него доверие. Не удивительно, что после этого знакомства дела у Винна пошли вверх. Некоторое время он продолжал выступать в качестве промоутера различных шоу-программ, торговал спиртным по-крупному и занимался другими видами бизнеса.